Abbastanza simile a Jerry Maguire, cosa che non deve essere sfuggita a nessuno, a partire da Mike Binder, che l'ha scritto, diretto e pure interpretato in un ruolo secondario, al punto che il protagonista (Ben Affleck) cita espressamente Tom Cruise quando uno spiacevole contrattempo lo rende simile a (testuale) un fratello scemo del collega.
Jack (Affleck) è un agente di creativi losangelini arrivato al successo senza badare troppo agli scrupoli che scopre di aver sbagliato vita. Ha un bel lavoro di cui gli importa poco e una bella moglie (Rebecca Romijn) con cui quasi non parla. Refrattario alla psicologia, decide di affrontare il cambiamento iscrivendosi ad un corso per imparare a tenere un diario. Il corso si rivela gestito peculiarmente da un anomalo docente inglese (John Cleese), ma alla fine darà i suoi frutti.
Nel frattempo, Jack dovrà affrontare una serie di problemi, causati da bizzarri clienti e dalla fidanzata (Bai Ling) di un suo compagno di scuola che si aspettava, in virtù della lontana conoscenza, un trattamento di favore.
Il nucleo della storia non mi dispiace, la realizzazione non è però un granché.
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