James (Buster Keaton) è un broker finanziario molto timido con le donne. Ama Mary (Ruth Dwyer) ma non riesce a dirglielo. Forse anche perché non è sicuro dal punto di vista economico, visto che lui e il suo partner (T. Roy Barnes), apprendiamo subito, sono sull'orlo del tracollo. Succede però che quel burlone di suo nonno muore lasciandogli in eredità ben sette milioni, ma a patto che che lui risulti sposato prima delle sette della sera del suo ventisettesimo compleanno, che è ovviamente il giorno stesso in cui James riceve la notizia.
Sembrerebbe una benedizione caduta dal cielo, James ha un argomento sostanziale per rompere il ghiaccio e dichiararsi alla sua Mary. Purtroppo, riesce invece a mettere le cose in modo tale da far imbizzarrire la sua amata che, con gran disdoro, gli nega la sua mano.
Partner e avvocato lo convincono, a fatica, a trovare una soluzione di ripiego, sposare una qualunque tra le donne che conosce. Ma l'incapacità di James, e una buona dose di sfortuna, riesce a far fallire anche questo progetto. Sette sono le donne possibili (da cui il titolo del film, Seven chances), nessuna di queste ha la minima intenzione di sposarsi con lui. A questo punto, si passa al piano disperato. Mentre James si dichiara ogni donna che incontra (e anche a due uomini, un travestito e uno scozzese), il partner mette un annuncio sul giornale convocando chi si voglia maritare presso una data chiesa.
Una torma di donne si presenta all'appuntamento e, pensando di essere vittima di uno scherzo, si mettono ad inseguire James per la città, requisendo tram, abbattendo muri, travolgendo squadre di rugby, mettendo in fuga poliziotti. Un vero flagello biblico.
Nel frattempo, Mary è riuscita a recapitare a James un bigliettino, in cui lo perdona. Dunque il nuovo obiettivo di Lui è riuscire a scappare dalla folla inferocita per raggiungere la sua amata in tempo. Infatti, nonostante sia ormai chiaro che dei milioni ai due non importa nulla, senza quei soldi James sarebbe rovinato, e non se la sentirebbe di trascinare Mary in una esistenza così insicura.
La storia è più in linea con le aspettative del pubblico cinematografico del tempo, probabilmente per esigenze commerciali, dopo il flop di Scherlock Jr, e la stravaganza di comprarsi una intera nave per girare The navigator. Da notare l'uomo di fatica della famiglia di Lei sia di colore e caratterizzato come sciocco e indolente, luogo comune evitato nei precedenti lungometraggi keatoniani. O anche come sia segnalato come ridicolmente assurdo anche il solo pensare ad un matrimonio misto, non solo con una donna di colore, ma anche con una ebrea.
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